用户 棍哥观史 的回答
蒋干本一闲云野鹤，游方名仕，经过演义的刻画成为千古传唱的跳梁小丑，“蒋干盗书”一文更是将他钉在了历史的耻辱架上，再者将庞统推荐与曹操，使曹操再中连环计，罗贯中笔下的蒋干就是决定赤壁之战走向的关键人物。可在正史中，蒋干却没有过多记载，零星的一些事迹成为罗贯中艺术刻画的源泉。
蒋干连坑曹操两次
话说赤壁之战正是两军对垒之时，曹操一方多为北方士兵，不习水战，幸得蔡瑁、张允二员水军大将，帮助曹操操练水师。周瑜深知水战乃东吴所长，又怎能坐视蔡张二人为曹练兵，于是早就想除掉此二人。恰逢曹操镇中辩士蒋干毛遂自荐，企图以同窗之情招降周瑜，于是渡江来劝。周瑜深知蒋干来意，便心生将计就计之策，做下反间之局，待蒋干往里跳。
二人饮酒叙旧一番之后，周瑜渐生困意，又念同窗之旧，于是邀干同窗共寝，寝间，蒋干不忘来意，起身翻看周瑜军机要件，正是这一翻阅，查出蔡瑁、张允二人与周瑜之密信，信中所述共谋曹公之策，一时间蒋干心中大震，藏密信于怀中，欲带回交于曹公明查，这就是蒋干盗书之说。此密信实为周瑜设下的伪信，凌晨之时，周瑜预先安排的吕萌进帐，低声禀报周瑜“张、蔡二都督道：急切不得下手”，这话被蒋干听的切切实实，而后语音更低，蒋干心中更是疑虑，待天刚明，蒋干便匆匆离去返回曹营，告知曹操所听之事，又将盗得书信一并呈递曹操，曹操阅后勃然大怒，随即令左右立斩蔡张二将。
事情发展至此，曹操回过神，知是中了周瑜反间之计，又不得当众承认，只好忍痛作罢，蒋干也未得惩治。随后周瑜再受庞统献计，欲将曹操战船铁索连环，只是刚斩其二将，恐难送庞统入曹，愁眉不展之时，又是蒋干帮了周瑜一回，他将庞统推荐于曹操，才使曹操中连环之计，随后的故事家喻户晓，周瑜一把大火让曹军樯橹灰飞烟灭，赤壁之战取得完胜。
演义里的蒋干被塑造成一位黑白颠倒，是非不分的腐儒形象，而就是这个腐儒两次出使江东间接导致了赤壁之战的失败，蒋干从此也就遗臭万年，成为无数文人墨客讽刺的对象，但历史上的蒋干真的是被冤枉了。
被冤枉的蒋干
“有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”——《江表传》
蒋干在史书中是一位雄辩之才，且长的帅，但他并非曹操帐下谋士，而是闲游名仕，曹操也是爱才之心，才想着用蒋干劝说周瑜为自己效力的，这个历史事件发生过，所以被罗贯中用来刻画了一番，一方面来讽刺曹操，另一方面来突出周瑜，这一来一回就是为了彰显那个雄姿英发的周公瑾，所以蒋干就成了称托。
历史上蒋干也并非周瑜同窗，二者并不认识，蒋干打心里也没有替曹操劝降的意思，他是以私人名义去拜访的这位江东俊杰。按照蒋干向周瑜说明的来意是“遥闻芳烈，故来叙阔”，可见周瑜当时的名气确实不小，但周瑜也早有耳闻蒋干大名，因此蒋干到达江东时，周瑜是亲自出迎，想必周瑜也有恻隐之心。
“丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”——周瑜《江表传》
周瑜接待蒋干时毕竟是战争时期，周瑜也是出了名的军纪严明，故而并未饮酒，只是一同吃饭，并在席间以赏琴为乐，期间周瑜道：“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也”。这个动作看似不起眼，实际上是文人雅士交往的潜规则，极有可能是周瑜想表达召纳之意，只是蒋干也并没有买周瑜的账，蒋干在江东大营吃吃喝喝玩了三天，之后还带着蒋干参观的江东军帐，不时向蒋干表达自己忠君爱国之志，言外之意就是好好玩吧，也别指着我能投靠曹操。
蒋干在江东待了几天之后，便回曹操处复命，他只是对曹操说周瑜这个人气度宽宏，情致高雅，不是三言两语就能骗为曹公所用的，请曹公还是放弃这个念头吧。所以这件事情也就不了了之了，根本没有反间计，蔡瑁、王允也是一直打到了赤壁之战结束，最后还是跟着曹操撤回了北方。
综上，蒋干在历史上是一名名仕、辩论家，他在赤壁之战时的零星出场可能只是游历至曹操驻军的乌林附近，接受了曹操的不情之请，公款去了一趟江东，玩过之后回来告诉曹操别做梦了，人家周瑜是不会跟你的。关于他的记载也就这么多，他的去向成迷，按照他的作风，应当还是游历各处或者隐居深山了。
用户 西岭散人 的回答
一代名士蒋干应该是三国时期最冤枉的一个人，因为罗贯中的古典小说《三国演义》实在是深入人心，硬是把蒋干描绘成了一个成事不足败事有余的腐儒。“蒋干盗书”和引荐庞统，被周瑜使反间计除掉张、蔡二人，最终导致曹操赤壁之战大败，80万大军几乎全军覆没，曹操差点也命丧黄泉，蒋干以一人之力改变全局，成为后世之笑柄。
在赤壁之战，蒋干是个很关键的人物，罗贯中写这一场著名战役的时候，特别突出了蒋干的无能，他两次前往江东都被周瑜算计。
曹操在官渡之战大败袁绍和平定辽东公孙瓒后基本上是统一了北方。建安十三年（208年）荆州牧刘表病逝，掌管荆州军权的张允、蔡瑁两人阴谋拥立二公子刘琮为荆州牧，得知消息的曹操率大军南下，蔡瑁、张允知不能敌，便怂恿刘琮投降了曹操，就这样曹操轻松占有了荆州。曹操志在一统天下，荆州兵不血刃的就轻取，孙权所占据的江东六郡八十一州自然成了曹操下一个目标。而刘备此时刚狼狈从樊城退出，在当阳长坂坡侥幸吓走曹军，也是朝不保夕。诸葛亮携赵云过江舌战群儒，终促使孙刘两家联合共抗曹操。曹操以80万大军（实际20万）集结在荆州，赤壁之战一触即发。
得知统帅孙刘联军的大都督周瑜是自己的同窗故交，蒋干自告奋勇要前往江东游说周瑜投降。
（蒋干盗书剧照）
曹操想像取荆州那样迫使孙权投降，但需要一个巧言能辩之士前往江东做说客，正苦于找不到合适人选之际，蒋干以自己是周瑜故交为理由，自告奋勇前往江东游说周瑜投降。蒋干的到来让周瑜心生一计，因为此时他正苦于无法除掉精于水战又帮助曹军训练水军的的刘表大将张允和蔡瑁二人，如今蒋干前来当说客，正可以将计就计，于是周瑜摆下“群英会”，在宴会上极力吹捧蒋干，自己假装喝醉，与蒋干同睡一榻，酒后“无意”说出机密之事，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，曹操在不辩真假的情况下将张、蔡二人杀死，周瑜的反间计大获成功。
曹操错杀张、蔡二人，此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。如今周瑜借蒋干之手轻松就除掉了这二人，但周瑜仍然高兴不起来，毕竟兵力悬殊，要想一举击溃气焰正盛的曹军绝非易事。正在周瑜一筹莫展之时，曹操竟然二度遣蒋干过江东，周瑜再一次心生一计，将此前避难江东献铁索连环计的“凤雏”庞统介绍给蒋干，并成功的让蒋干把庞统引荐给曹操，苦于北来军士不习水军生活的曹操终于轻信了庞统的铁索连环计，而这一计，直接导致了曹操在赤壁之战中遭到惨败。诸葛亮“借东风”火烧曹营，曹军战船困于铁索连环，曹军大败的同时，曹操也差点命丧黄泉。
蒋干两次过江，两次中计，其智商堪忧，不仅葬送了曹魏的80万大军，连曹操都差点命丧黄泉，蒋干因为《三国演义》这本小说，长期以来都被后世认为是一个成事不足败事有余的腐儒。
（蒋干剧照）
但真实的蒋干真的如小说描述的那样吗？当然不是，蒋干也算是汉末名士，据《三国志.周瑜传》裴注引《江表传》描述蒋干其人：
有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。
蒋干与周瑜是故交，两人自幼同窗受业，蒋干仪表堂堂，善辩能言，四书五经无所不通，其名声在荆襄、江东几乎是无人不知。历史上，蒋干确实是受曹操之托蒋干去江东劝说周瑜能离开孙权投奔自己。他以私人名义前往江东拜访周瑜，故友相见，周瑜自然是喜上眉梢，但他知道蒋干此来是受曹操所托当说客的。两人见面后，周瑜直接就问他说蒋干是不是为曹操做说客而来，蒋干只是敷衍说一别多年，特来见面叙旧。于是二人相见甚欢。两人在周瑜军营待了三天后，周瑜邀请蒋干参观军营，并摆下宴席，席间，周瑜当着众人面对蒋干说了一段意味深长的话：
丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？
这一段话，算是明确表达了自己的意思，蒋干前来做说客是徒劳的，“食君之禄，尽臣之职”，周瑜绝对是不可能背主相投，做无君无父之事的。为了掩饰尴尬，蒋干始终是笑着不发一言，周瑜以礼相送，回到荆州后的蒋干向曹操称颂周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的，也表达了周瑜必不会投降的意思。
（蒋干与周瑜剧照）
两军交战，各为其主。如果蒋干真的像《三国演义》那样犯下如此低级的错误，以一人之力导致赤壁之战曹军惨败，以曹操之为人，蒋干早就被拉出去砍头了。当然，《三国演义》也没有交代蒋干的结局如何。但从《三国志》蒋干前往江东游说周瑜来看，虽然此行失败了，但蒋干还是有一定收获的，参观了吴军的军容，也知道了周瑜抗曹的决心，曹操也不会因此定他的罪。
赤壁之战失败后，蒋干与曹操狼狈逃回许都，此后史书上蒋干好似人间蒸发了一样。蒋干的生卒年皆不详，说明他在三国时期的存在感并不高，其唯一的闪光点或就是在赤壁之战时赴江东游说周瑜。蒋干的结局应该也不坏，因为他回到许都之后便被挤出了曹操的核心幕僚圈，此后的时间便再没有出现蒋干这个名字，估计是早早就结束了官场生涯，或游学各方或隐居起来，最后应是得到了善终。
用户 秉烛读春秋 的回答
蒋干是《三国演义》中被黑得最惨的一个人，作者罗贯中够损的，无中生有编造出了“蒋干盗书”和“引荐庞统”这两件事。
老罗是这样叙述的：赤壁之战前夕，蒋干向曹操毛遂自荐去江东说服周瑜投降。
原来蒋干和周瑜是老同学，蒋干对曹操说“愿凭三寸不烂之舌说服周瑜来降，”曹操大喜，说：“还等什么，烦劳先生赶去吧！”于是蒋干登小舟去了江东。
老同学相见自然寒暄一番，到了晚上，周瑜设宴招待蒋干。此时周瑜心中早已明白蒋干来这里的目的，无非是为曹操当说客。
周瑜灵机一动，决定巧施反间计，利用蒋干除掉前些时投降曹操的东吴水军都督蔡瑁和张允，如果二人为曹操训练和传授水军知识就麻烦了。
二人各怀心腹事喝起酒来，喝到半夜，周瑜假装烂醉如泥，把事先伪造写好的蔡、张两人的密报故意放在桌上，制造一种蔡、张是周瑜派到曹操大营中卧底的假象。
蒋干果然中计，天亮偷了密信，驾起小舟偷偷回了曹操大营。
曹操见到密信后，信以为真，于是砍了蔡瑁和张允，曹操无疑自断手臂。这是蒋干干的第1件蠢事。
老罗觉得黑蒋干还不到位，于是编造了第二件事，向曹操引荐庞统。
周瑜要用火攻曹操，首要条件就是曹操必须把所有的大船用铁锁链连在起来。但是这个“连环计”由谁来向曹操提出来的？
周瑜想到了庞统庞士元。但是谁能把庞统推荐给曹操呢？
就在愁肠百结时，蒋干再次来到江东找周瑜。原来第一次失败后，蒋干不服气，再次向曹操请示说降周瑜。曹操很佩服蒋干的执着，于是答应了他的请求。
蒋干的到来无疑是雪中送炭，周瑜决定再利用蒋干一次。于是马上把庞统关押在一个破败的院子里。
周瑜假装恼怒上次蒋干盗书一事，不由分说也把蒋干关到了那个破败的院子里，这就为蒋干见到庞统创造了条件。
果不其然，蒋干和庞统一见如故，上次是偷书信，这次蒋干把庞统偷了出来。
第二天天刚亮，蒋干驾着小舟载着庞统来到了曹操大营。
接下来庞统向曹操献上“连环计”，曹操依计而行，最后周瑜火烧战船大功告成。
从《三国演义》书中叙述来看，蒋干确实接连坑了曹操两次。
真实历史却非如此，蒋干和周瑜是同学不假。据《三国志·周瑜传》记载：“蒋干有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。”
意思是说：蒋干这人长得和周瑜一样一表人才，口才很好，能忽悠，在江、淮一带很有名气。
当时蒋干在曹操手下为官，曹操很爱惜周瑜这个人才，决定让蒋干去说服周瑜投降。
蒋干拿人俸禄自然听人差遣，驾起小舟去江东见了周瑜。二人确实交谈了一番，三天后回到了曹操大营。
蒋干见到曹操后说：“在三天里和周瑜接触，发现周瑜是个气度宽宏，情致高雅之人，我也试着说服他，但这种人不是言辞能说服的，这种人有主意，哪怕春秋战国的名嘴苏秦张仪复活也说服不了周瑜，主公还是准备战斗吧！”
曹操听罢放弃了说服周瑜。蒋干后来在曹操手下为官十几年后寿终正寝，《三国演义》书中曹操也没杀掉蒋干。
文/秉烛读春秋
